2001 წელს ჰოლი მედისონი გადავიდა Playboy Mansion-ში, როგორც ჰიუ ჰეფნერის ერთ-ერთი მეგობარი გოგონა. მედისონის 2015 წლის მემუარებში Down the Rabbit Hole, მან გამოავლინა, რომ მაშინ უსახლკარობის და საკრედიტო ბარათის დავალიანების წინაშე დგას. ის არასოდეს ყოფილა Playboy Playmate-ი, როგორც ჰეფის გოგონების უმეტესობა, მაგრამ შიშველი პოზირებდა Playboy-ის სარეკლამო ნომრისთვის მისი რეალითი შოუსთვის The Girls Next Door. იქ ჩვენ უნდა ვნახოთ მისი ცხოვრება სასახლეში, იმ დროს ჰეფის ორ სხვა მეგობარ გოგონასთან, კენდრა ვილკინსონთან და ბრიჯიტ მარკარდტთან ერთად. გადაცემა გავიდა E! 2005 წლიდან 2009 წლამდე.
მედისონმა დატოვა მუშაობა Playboy-ში 2009 წლის თებერვალში, მას შემდეგ, რაც მისი დაშორება გვიან მედია გიგანტთან. მომდევნო წლებში იგი ღიად ისაუბრებდა კომპანიასთან "ტრავმული გამოცდილების" შესახებ.შედეგად, ის დღემდე რჩება Playboy-ის დამფუძნებლის ყველაზე აღიარებულ ყოფილად. აქ არის რამოდენიმე შემაშფოთებელი რამ, რაც მან თქვა მასთან და Playboy Mansion-ში გატარებული დროის შესახებ.
ჰოლი მედისონმა თქვა, რომ მისი ურთიერთობა ჰიუ ჰეფნერთან იყო "ძალიან სტოკჰოლმის სინდრომი"
ჰეფის ყველა ყოფილი პრაქტიკულად მასზე გადავიდა, განსაკუთრებით მისი სიკვდილის შემდეგ. მაგრამ მედისონმა გააკეთა ყველაზე აშკარა განცხადებები Playboy-ის დამფუძნებლის მიერ შექმნილი "ტოქსიკური" გარემოს შესახებ. „დავიწყე იმის შეგრძნება, რომ მას ძალიან ვუყვარდი, უკან რომ ვიხედები, ვგრძნობ, რომ ეს იყო ძალიან სტოკჰოლმის სინდრომის ტიპი“, - თქვა მოდელმა მისი „მთავარი შეყვარებულის“პოზიციაზე. „უბრალოდ ვგრძნობდი, რომ მასთან ვიდენტიფიცირებდი და ის ძალიან ბევრ კომპლიმენტს მეუბნებოდა თავიდან და დავიწყე, ჩემი აზრით, ყველა სხვა პრობლემა სხვა ქალებს დავაბრალო. მაგალითად, „ოჰ, ეს სავალალო სიტუაციაა., მაგრამ ეს სხვა ქალები რომ არ იყვნენ აქ, ასე არ იქნებოდა.მან ასევე აღიარა, რომ თავდაპირველად ფიქრობდა, რომ ეს იქნებოდა "მხიარული … გიჟური გამოცდილება."
მედისონმა დაამატა, რომ ჰეფმა მას თავი დამნაშავედ აგრძნობინა წასვლის გამო.”მან უფრო მეტად დაიწყო ჩემზე ლანძღვა ნამდვილად სისულელეების გამო და მე უბრალოდ მივხვდი, რომ მე აქ არ შემიძლია ვიყო, ეს ბიჭი არის ნახვრეტი”, - განუცხადა მან Call Her Daddy Podcast-ს 2021 წლის აპრილში. მაგრამ მაინც, თავს დამნაშავედ ვგრძნობდი წასვლისას. დრო დამჭირდა, დამჭირდა სხვა კაცით დაინტერესება მანამ, სანამ საბოლოოდ ვამბობდი: "უნდა გამოვიყვანო, რადგან არ მოვატყუებ". ეს უბრალოდ უხდება ყველა სიყვარულს და „ჩვენ სამუდამოდ ერთად ვიქნებით და მთელი ჩემი ცხოვრება ერთად ვიქნებით“და ბლა, ბლა, ბლა. ის მე შემადარებს ბელს სილამაზეში. და მხეცი, თითქოს ახლახან მოვედი ამ ციხესიმაგრეში." ეს დისნეის ბარათი ნამდვილად უცნაურია.
ჰოლი მედისონმა თქვა, რომ Playboy Mansion-ში ცხოვრება "კულტის მსგავსი" იყო
ბევრმა მეგობარმა გაიგო Playboy Mansion-ის შიგნით არსებული "მკაცრი" წესების შესახებ.მათ ჰქონდათ საღამოს 9 საათზე კომენდანტის საათი, „ქცევის მკაცრი კოდექსი“და გამაფრთხილებელი წერილები ყოველი გადაცდომისთვის. მაგრამ Girl Next Door-ის ვარსკვლავის თქმით, ის ბევრად უფრო "ტოქსიკური" იყო ვიდრე ეს. "მინდა ამ ყუთში ჩავიკეტო ისე, რისი გაკეთებაც არ იყო რთული, რადგან ეს ძალიან საკულტო ატმოსფეროა, ყოველ შემთხვევაში, და თქვენ მანიპულირებულნი ხართ, რომ ასე იგრძნოთ თავი", - თქვა მან. მისი დრო სასახლეში. ერთ მომენტში მან ასევე იგრძნო, რომ ვერასოდეს მიაღწევდა გარე სამყაროში.”ჩემმა სირცხვილმა მეც იქ დამტოვა,” თქვა მან.
მან განაგრძო: "მე ნამდვილად ვერ წარმოვიდგენდი ცხოვრებას იქიდან გარეთ. როგორც მე ვფიქრობდი, "კარგი, ეს ჩემი ბოლო გაჩერებაა. თუ მსურს შვილების გაჩენა, ვეცდები." და მაშინ, როცა ვიცოდი, რომ ეს არ იქნებოდა მასთან, როგორც ჩვენ ვცადეთ ინ ვიტრო და ყველაფერი. არ გამოვიდა. მე ვუთხარი: „კარგი, კარგი, თუ აქ არ ვაპირებ შვილების გაჩენას. ეს არის რაღაც, რაზეც უნდა ვიფიქრო, ეს მართლაც რაღაცით სასიკვდილო განაჩენს ჰგავს.ამას გარდა, მედისონს ასევე აწუხებდა სხეულის დისმორფია Playboy-ის კარიერის განმავლობაში.”ბოლო პოსტისთვის ვეძებდი ჩემს სურათებს კურდღლის კოსტიუმში,” - თქვა მან TikTok-ის ვიდეოში.”და შემხვდა ერთი და ამან გამახსენა ჩემი ცხოვრების მომენტი, როდესაც ვუყურებდი ჩემს თამაშს მოდის ჩვენებაზე და ვიფიქრე: „ღმერთო ჩემო, მე უნდა დავიკლო წონაში“.“
მან შეახსენა თავის მიმდევრებს: "მე ამას ვაზიარებ, რადგან ვფიქრობ, ეს შეიძლება დაეხმაროს ადამიანებს გააცნობიერონ, რომ ზოგჯერ ჩვენი სხეულის დისმორფია არ არის ჩარტში. მე ნამდვილად მსურს იმაზე ფიქრი, თუ როგორი გარეგნობით ვარ შემაფერხებს. მე ვცხოვრობ ჩემი საუკეთესო ცხოვრებით, ვიყო ისეთი ბედნიერი, როგორც შემეძლო, და ნამდვილად ვტკბები ცხოვრებით, როგორც შემეძლო." მან განაგრძო თქვა, რომ "სასაცილოა" ის, თუ როგორ ფიქრობდა, რომ მას წონის დაკლება სჭირდებოდა, როდესაც ის სინამდვილეში "ჯოხს ჰგავდა". მას ჯერ კიდევ არ გაუვრცელებია მეტი დეტალი Playboy-ის ბნელი მხარის შესახებ 2022 წლის დოკუმენტურ სერიალში Playboy Secrets.