ჰალი ბერის სასიყვარულო ცხოვრება იყო მაღლა, ქვევით და ირგვლივ, და ამ მოგზაურობის ყოველი ნაწილი მილიონობით გულშემატკივარმა გაახილა. ადამიანების უმეტესობის მსგავსად, მან განიცადა გარკვეული გამოწვევები სიყვარულის განყოფილებაში და მისი რამდენიმე ურთიერთობა დაიშალა გრძელვადიანი წარმატებისა და მუდმივობის გარეშე. მან ცოტა ხნის წინ განაცხადა, რომ ეს წარუმატებლობები მხოლოდ საფეხური იყო მის გზაზე შესახვედრად იმ ადამიანთან, რომელსაც ახლა "მისი ცხოვრების სიყვარულს" უწოდებს, ვან ჰანტს.
როდესაც იგი ავიდა პოდიუმზე და მიიღო ჯილდო შავი კინოსა და ტელევიზიის მე-4 ყოველწლიურ ზეიმზე, უაღრესად პატივცემულმა მსახიობმა ვანს მიაკუთვნა მისი გვერდით დგომა და ცხადყო, რომ ამას ბევრი ბრძოლა დასჭირდა, მაგრამ მან ახლა იპოვა ნამდვილი სიყვარული და ბედნიერება.
ჰალი ბერის სასიყვარულო მოგზაურობა კამერების წინ გამართა მსოფლიომ სანახავად
მსახიობი მისი ზრდასრული ცხოვრების მანძილზე უამრავ სხვადასხვა მამაკაცთან იყო დაკავშირებული და თითოეულ მათგანს ინდივიდუალური თვისებების გამო უყვარდა. მას 3 მამაკაციც კი უყვარდა, რათა გზაზე გასულიყო და ეთქვა "მე ვაკეთებ", მაგრამ თითოეული ეს ქორწინება საბოლოოდ ჩაიშალა. მთელი მსოფლიო უყურებდა, რაც ბერისთვის უფრო მტკივნეულად აქცევდა თითოეულ ამ დაშორებას.
ადრე დაკავშირებული იყო ცნობილ ბოიფრენდებთან, როგორებიცაა კევინ კოსტნერი, ბრიუს უილისი, უესლი სნაიპსი და ბილი ბობ თორნტონსაც კი ხვდებოდა, ის ყველანაირად ცდილობდა ეპოვა თავისი სულიერი მეგობარი. ბერი დაქორწინდა დევიდ ჯასტისთან 1993 წელს, ერიკ ბენეტზე 2001 წელს და ოლივიე მარტინესს 2013 წელს. მას შეეძინა შვილი გაბრიელ ობრისთან და შვილი ოლივიე მარტინესთან.
არც ერთი იმ ურთიერთობებიდან არ დამრჩა. ამის შესახებ ბერიმ სიტყვით გამოსვლისას განაცხადა; "იცით, რომ ბოლოს და ბოლოს ყველამ ვიპოვე სიყვარული ამ წელს. მიუხედავად იმისა, რომ თქვენ ყველანი იყავით ჩემთან ერთად ამ მტკივნეულ მოგზაურობაში… თქვენ უყურეთ ჩემს წარუმატებლობას, წარუმატებლობას და მარცხს."
ჰალი ბერი აფასებს ვან ჰანტს, რომ იყო მისი ცხოვრების სიყვარული
ჰალი ბერის გამჭვირვალობამ და წარუმატებელი ურთიერთობების გადმოცემის გულწრფელმა მეთოდმა მიიყვანა ის, რომ საბოლოოდ იპოვა მამაკაცი, რომელიც მას სჯერა, რომ მისი ნამდვილი სიყვარულია - ის, ვისთან ერთადაც დაბერდება და სამუდამოდ გაატარებს. ეს კაცი მუსიკოსი და წარმატებული პროდიუსერია; ვან ჰანტი.
პოდიუმზე ყოფნისას მან თქვა; "…და ჩემი პირველი ფილმის გადაღების გარდა, მე ასევე ვიპოვე ჩემი ცხოვრების სიყვარული და ვიცი, რომ ეს მართალია და ასე ვიცი, რომ ეს სიმართლეა." ამ ურთიერთობების შედარება სხვებთან, რომლებშიც ის იყო, მან თქვა; "იმის გამო, რომ თქვენ ძალიან ბევრს მარცხდებით, თქვენ იცით, როგორ გამოიყურება არასწორი. რადგან ბევრჯერ ჩავვარდი, ახლა ვიცი, როგორ გამოიყურება სინამდვილეში [სიყვარული], შემდეგ მან მიიღო კარიერის მიღწევების ჯილდო და განაგრძო თავისი წარმატების აღნიშვნა "სიცოცხლის სიყვარულით".